Перед самым началом весны, обычно в феврале – марте, енот-самец пускается на поиски одной или нескольких подруг. При этом он пробегает большие расстояния, выходя за границы своего участка.

Обнаружив готовую к  спаривания самку, он не теряет времени зря. Церемония ухаживания непродолжительна: самец царапает землю задними лапами и трётся задней частью головы о веточку, которую удерживает в передних лапах.

Самка остаётся рожать, воспитывать и защищать детёнышей в одиночестве.

Незадолго до их рождения она становится агрессивной и прогоняет любого сородича, который оказывается поблизости. После 60-дневной беременности, обычно в апреле, она производит на  свет потомство в какой-нибудь норе или в дупле дерева.  

В некоторых регионах рождение детёнышей может растянуться до августа; на крайнем юго-востоке США роды происходят в мае-июне. Число детёнышей в помёте тоже различно, в среднем от 2 до 5, иногда до 8. похоже, что в северных областях чаще бывают большие выводки. Обилие пищевых ресурсов также является важным фактором.

Новорожденные еноты весят не более 75 грамм, глаза и уши у них закрыты. Хотя наблюдатели и не приходят к единому мнению насчёт того, покрыты новорожденные еноты шерстью или нет, типичная для этого вида чёрно-белая маска на мордочке у них уже намечается. К возрасту 10-12 дней она вырисовывается уже достаточно чётко. К 7 неделям мех молодых зверьков уже ни в чём не уступает меху взрослых особей.

Первые молочные зубы появляются у детёнышей в 4 недели, но постоянно зубной ряд формируется лишь 14-20 неделям. Детёныши начинают пробовать твёрдую пищу с 9-й недели, хотя из норы выходят несколько раньше, неуклюже спотыкаясь, под внимательным присмотром матери.

Для общения с ней они пользуются разнообразным посвистыванием, пронзительными или вибрирующими криками, требуя молока, тепла и ласки. Мать отвечает ворчанием или урчанием, что стимулирует и синхронизирует сосание.

Когда детёныши начинают широко перемещаться, частота и интенсивность этих звуков снижаются; отныне они будут служить в основном для воссоединения семьи и поддержания её целостности.

В первую же осень или зиму молодые зверьки покидают родное логово в поисках собственных участков.